Η παρουσία του Αλέξανδρου Υψηλάντη στα καθαυτά στρατιωτικά γεγονότα της Επανάστασης του 1821 ίσως δεν είναι τόσο σημαντική, η συμβολική του παρουσία στην εκκίνηση της Επανάστασης όμως είναι τεράστια.
Η ανάληψη εκ μέρους του της ηγεσίας της Φιλικής Εταιρείας στις 12 Απριλίου 1820 που εκείνη τη χρονική στιγμή βρίσκεται σε τέλμα, προσδίδει κύρος στην ίδια την Εταιρεία αλλά θέτει και την κήρυξη της Επανάστασης στη τελική της ευθεία. Ο « Καλός» ή Α.Ρ. όπως ήταν τα συνθηματικά του ονόματα κινητοποιεί τις δυνάμεις που βρίσκονται ακόμα σε δισταγμό προς την επαναστατική κατεύθυνση ενώ η παρουσία στην πρώτη μεγάλη συνάντηση που οργανώνει η Φιλική Εταιρεία στο Ισμαήλι της Βεσσαραβίας τον Οκτώβριο του 1820 θέτει την ελληνική Επανάσταση σε κίνηση. Ο ίδιος βέβαια ανατρέπει την απόφαση για εκκίνηση στην Πελοπόννησο αλλά εισβάλλει στις γειτονικές Παραδουνάβιες Ηγεμονίες πιστεύοντας ότι θα προκαλούσε μια βαλκανική εξέγερση.
Ο Υψηλάντης αποτελεί μια από εκείνες τις συναρπαστικές προσωπικότητες του 19ου αιώνα που η εθνική τους αφύπνιση και κινητοποίηση αποτελούν συχνά ένα μεγάλο μυστήριο. Γεννημένος στη Κωνσταντινούπολη, ακολουθεί τον πατέρα του στη Ρωσία και πιο συγκεκριμένα στη Πετρούπολη, όπου φοίτησε στη Σχολή του Σώματος των Βασιλικών Ακολούθων και στη συνέχεια υπηρέτησε στα σώματα της αυτοκρατορικής φρουράς. Διακρίθηκε στους πολέμους κατά του Ναπολέοντα, ενώ στη μάχη της Δρέσδης, στις 27 Αυγούστου 1813, έχασε το δεξί του χέρι.
Η οικογένεια του αποτελεί ένα από τα πλέον χαρακτηριστικά παραδείγματα των Φαναριώτικων οικογενειών , των Ελλήνων αξιωματούχων της Οθωμανικής Αυτοκρατορίας που υπηρέτησαν σε υψηλές θέσεις της Αυτοκρατορίας διατηρώντας όμως την ιδιαίτερη κοινωνική και ταυτοτική τους ιδιοπροσωπία.
Η στρατιωτική του συντριβή στις 7 Ιουνίου του 1821 στο Δραγατσάνι, η φυλάκιση του από τους Αυστριακούς για αρκετά χρόνια έως το 1827 και ο θάνατος του δυο μήνες αργότερα μετά από την αποφυλάκιση του στη Βιέννη, του επιφύλαξαν μια ξεχωριστή θέση στην εθνεγερσία του 1821.
Το ημερολόγιο την ημέρα του θανάτου του έγραφε 19 Ιανουαρίου 1828.